Ненасыщенные жирные кислоты продукты. Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты. Полиненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты (НЖК) – это соединения, которые участвуют в различных процессах человеческой жизнедеятельности. При этом большинство из них наш организм не может синтезировать, поэтому должен получать необходимое количество с пищей. Какую же роль играют эти вещества и сколько их нужно нам для нормального функционирования?

Разновидности НЖК

Группа ненасыщенных (непредельных) жирных кислот включает в себя мононенасыщенные (МНЖК) и полиненасыщенные (ПНЖК). Первые имеют и другое название – Омега-9. Наиболее распространённой и важной из мононенасыщенных жиров является олеиновая кислота. Она содержится в следующих продуктах:

  • в маслинах и оливковом масле;
  • в орехах, например, в арахисе и масле из него;
  • в авокадо;
  • в масле из кукурузных семян;
  • в масле из семени подсолнечника и в рапсовом масле.

Больше всего олеиновой кислоты в оливковом и рапсовом масле.

Наибольшую ценность для нас представляют ПНЖК. Их также называют незаменимыми, так как они не вырабатываются человеческим организмом. Третье их наименование – витамин F, хотя, на самом деле, никакие это не витамины.

Среди полиненасыщенных различают две подгруппы жирных кислот. Из них более полезны Омега-3. Кислоты Омега-6 тоже важны, просто обычно мы не испытываем в них недостатка.

Самые известные Омега-3:

  • докозагексаеновая,
  • альфа-линоленовая,
  • эйкозапентаеновая.

Наиболее доступными продуктами, содержащими Омега-3, признаны льняное масло, грецкие орехи и масло из зародышей пшеницы и рапса. Из группы Омега-6 массово известна линолевая кислота. Все эти ПНЖК содержатся в подсолнечном и хлопковом масле, масле из семян кукурузы и сои, в орехах, семенах подсолнечника.

Полезные свойства НЖК

Ненасыщенные жирные кислоты составляют межклеточные оболочки. При их недостатке нарушается обмен веществ, особенно жиров, затрудняется клеточное дыхание.

Достаточное употребление НЖК предупреждает отложение холестерина и снижает риск заболеваний сердца и сосудов. Кроме того, эти вещества уменьшают количество тромбоцитов и не дают крови сгущаться. Ненасыщенные жирные кислоты расширяют сосуды, предупреждают тромбозы и инфаркты. Благодаря действию витамина F улучшается кровоснабжение всех органов и тканей, происходит обновление клеток и всего организма. Увеличение содержания Омега-3 в сердечной мышце способствует более эффективной работе этого органа.

Ненасыщенные жирные кислоты участвуют в образовании простагландинов – веществ, отвечающих за работу нашего иммунитета. При их недостаточной выработке человек становится более подверженным инфекционным заболеваниям, усиливаются проявления аллергии.

Ненасыщенные жирные кислоты благотворно воздействуют на кожу. Они восстанавливают её защитные свойства, стимулируют межклеточный обмен. Повысив количество НЖК в рационе, вы быстро заметите, что кожа стала более плотной и увлажнённой, исчезли неровности и воспаления. Кислоты успешно справляются с закупоркой сальных желёз: поры открываются и очищаются. При достаточном употреблении НЖК раны на поверхности тела затягиваются быстрее. Воздействие витамина F на покровы столь благотворно, что кислоты добавляют в различные косметические средства. ПНЖК особенно хорошо работают с увядающей кожей, успешно борясь с мелкими морщинками.

Если в рационе хватает кислот Омега-3 и витамина Д, то ускоряется образование костной ткани. Фосфор и кальций всасываются лучше. Омега-3 участвуют в образовании биорегуляторов – веществ, отвечающих за нормальное протекание различных процессов в нашем организме.

Ненасыщенные жирные кислоты – важный источник энергии. Они представляют собой полезные жиры, которые мы получаем с пищей. Насыщенные же вещества, приходящие в организм из продуктов животного происхождения, содержат большое количество вредного холестерина. У людей, рацион которых построен на большом количестве мясной и молочной пищи, во много раз выше риск столкнуться с сердечно-сосудистыми заболеваниями.

Ненасыщенные жирные кислоты, в частности Омега-3, улучшают проводимость нервных импульсов и способствуют более эффективной работе клеток головного мозга. При участии данного компонента вырабатываются вещества, участвующие в продуцировании серотонина, который известен, как гормон счастья. Таким образом, ПНЖК способствуют хорошему настроению и предохраняют человека от депрессии.

В каком количестве нужно употреблять

При употреблении этих полезных соединений важно не только соблюдать их допустимое количество, но и помнить о пропорции. В рационе человека на одну долю Омега-3 нужно употреблять от двух до четырёх долей Омега-6. Но эта пропорция соблюдается очень редко. В меню обычного человека в среднем на один грамм кислот Омега-3 приходится около 30 граммов Омега-6. Следствием злоупотребления последней является повышенная свёртываемость крови, возрастает тромбообразование. Повышается риск инфарктов, болезней сердца и сосудов. Нарушается работа иммунитета, чаще возникают аутоиммунные заболевания, а также аллергические реакции.

Соотношение НЖК удобно выстраивать, исходя из необходимого объёма Омега-3 в рационе. Человеку требуется от 1 до 3 граммов этой ПНЖК в сутки. Следовательно, нужное количество Омега-6 составляет от 2 до 12 граммов, в зависимости от индивидуальной потребности.

Самыми лучшими источниками НЖК выступают продукты растительного происхождения. Они не содержат вредных жиров, богаты витаминами, минеральными веществами, пищевыми волокнами. Особенно много ПНЖК в маслах.

Приобретая продукты для своего стола, обращайте особое внимание на их свежесть и способ производства, а также на то, в каких условиях они хранились. Ненасыщенные жирные кислоты легко подвергаются окислению, при этом утрачивая все свои полезные свойства. Разрушительные процессы происходят при контакте с воздухом, воздействии тепла и света. Если вы хотите получить от масла пользу, жарить на нём нельзя! В результате в продукте образуются свободные радикалы, которые оказывают вредное воздействие на наш организм и могут стать причиной различных заболеваний.

Приобретая и включая в рацион растительное масло, необходимо обращать внимание на следующие моменты.

  • Оно должно быть нерафинированным, недезодорированным, холодного отжима.
  • Надо, чтобы масло хранилось в плотно закрытой таре, срок годности не вышел.
  • Требуется, чтобы масло хранилось без доступа света: в бутылке из тёмного стекла, в непрозрачной упаковке.
  • Лучшей тарой для хранения является металлическая банка или стеклянная бутылка.
  • Масло лучше приобретать в упаковке небольшой ёмкости.
  • После открытия его надо хранить без доступа света, в прохладном месте, в течение не более шести месяцев;
  • Хорошее масло остаётся жидким даже в холодильнике.

Ненасыщенные жирные кислоты необходимы для нашего организма. Растительные масла – это оптимальный источник НЖК. Употребляя их в пищу, необходимо соблюдать меру, так как избыток жиров в рационе может скорее навредить, чем принести пользу.

Жирная пища издавна считается вредной, как для организма в целом, так и для фигуры. Однако не все жиры негативно сказываются на нашем теле. Жирные кислоты делятся на и ненасыщенные. Первые имеют простую структуру и твердую форму. Попадая в кровь, они образуют особые соединения, которые оседают в виде жировой прослойки. Чрезмерное потребление в пищу продуктов с высоким содержанием жиров животного происхождения приводит к ожирению и сердечно-сосудистым патологиям.

Не все жиры вредны и опасны для человеческого организма. Ненасыщенные (растительные) жирные кислоты – это «правильные» жиры. Они благоприятно воздействуют на самочувствие, и, несмотря на сложную молекулярную формулу, не закупоривают сосуды, а свободно перемещаются по артериям, повышая их эластичность, выводя холестерин. Много полезных жиров в семенах, ядрах орехов, морепродуктах, овощах.

Мононенасыщенные жирные кислоты и их значение

Данный вид веществ делится на мононенасыщенные и полиненасыщенные. Каждый тип характеризуется своими преимуществами и особенностями. Оба варианта при любых температурных показателях остаются в жидком состоянии. Решив включить мононенасыщенные жиры в рацион для мужчин или женщин, следует понимать, в каких продуктах содержатся эти вещества. Этот тип полезных элементов поступает в организм вместе с активными компонентами рапсового и подсолнечного масла, также они находятся в составе арахиса и оливок.

Группы ученных проводили неоднократные исследования, благодаря чему им удалось доказать, что продукты, содержащие ненасыщенные жирные кислоты, в правильных пропорциях эффективны для похудения и для набора мышечной массы при тренировках. Кроме того МНЖК:

  • помогает бороться с низким гемоглобином и онкологическими заболеваниями молочной железы;
  • улучшает состояние больных с заболеваниями суставов, такими как ревматизм и артрит;
  • способствует очищению сосудов и артерий.

Для человека, ведущего активный образ жизни, ежедневная норма потребления ненасыщенных жирных кислот составляет 20% от общей энергетической ценности меню. Приобретая продукты в супермаркетах, обязательно внимательно изучайте упаковку. На этикетках всегда указывается содержание жиров, белков и углеводов.

Данный вид полезных веществ не синтезируется нашими органами. Они попадают к человеку из пищи, которую мы потребляем. Продукты питания, богатые жирами, необходимы для улучшения работы мозга, нервной системы, функционирования сердечной мышцы и сосудов.


Полиненасыщенные жирные кислоты и их применение

Полиненасыщенные жирные кислоты делятся на два вида – омега-3 и омега-6. Важно понимать, какие это вещества, и в чем они содержатся, ведь пополнить их запасы в организме можно только с помощью еды.

Омега-3 предотвращает патологии сердечной мышцы и инсульт, снижает артериальное давление, налаживает сердцебиение и нормализует состав крови. Также ученые пришли к выводу, что употребление этого вещества помогает предупредить развитие приобретенного слабоумия. Незаменимы ПНЖК во время беременности и в период лактации, ведь все, что попадает в организм матери, получает развивающийся плод.

Насытить организм омега-3 можно, дополнив меню определенными продуктами. Что относится к пище, богатой ПНЖК? Внимание стоит обратить на этот список:

Омега-6 в небольших количествах содержится в плодах авокадо, яйцах, цельнозерновом хлебе, конопляном и кукурузном масле. Это вещество необходимо для нормального функционирования пищеварительного тракта, улучшения функции кроветворения, также оно участвует в формировании клеточных оболочек, развитии зрения и нервных окончаний.

Если ввести в рацион продукты с низким содержанием твердых (насыщенных) жиров, и при этом увеличить потребление растительных аналогов, это улучшит общий тонус кожи и мышц, позволит похудеть и наладить обменные процессы.

Потребность в ПНЖК повышается при интенсивных физических нагрузках, в период активного роста, беременности, в случае развития сахарного диабета, сердечных заболеваний. Уменьшить потребление жиров следует при аллергических проявлениях, болях в желудке, отсутствии физических нагрузок, людям в преклонном возрасте.


Что надо включить в меню

Ненасыщенные жиры относятся к группе легкоусваиваемых веществ. Но нельзя злоупотреблять пищей, богатой этими уникальными по своему составу веществами.

Чтобы ускорить процесс усвоения, употребляйте продукты, которые не подвергались термической обработке. На расщепление этих веществ и скорость всасывания в кровь влияет температура плавления. Чем она выше, тем хуже усваивается элемент.

Ненасыщенные жирные кислоты участвуют в формировании иммунной системы человека, работе мозга, сердца. Они улучшают память, внимание и помогают в борьбе с депрессиями. Без жиров организм плохо усваивает витамины A, D, K, E. Ежедневно употребляйте полезные жиры, список продуктов, представленный в таблице ниже, позволит разработать полноценное и сбалансированное меню на каждый день.


Жиры и холестерин – понятия, тесно взаимосвязанные, и чаще всего люди боятся, что уровень холестерина в их организме повысится, так как наслышаны о его негативных свойствах и вреде для здоровья. На самом же деле стоит опасаться лишь повышенного содержания холестерина, который считается "плохим", то есть, ЛПНП (липопротеидов высокой плотности).



Какие жиры полезны для организма, в чем вред транс-жиров и в каких пищевых продуктах содержатся эти вещества – об этом и многом другом вы узнаете из этой статьи.

Чем отличаются насыщенные жиры от ненасыщенных

Жиры, или липиды, являются важнейшим источником энергии, входят в состав структурных компонентов клетки, предохраняют организм от теплопотерь, органы - от повреждений. Пищевые продукты содержат жиры животного и растительного происхождения, и все липиды состоят из глицерола и жирных кислот, среди которых различают насыщенные и ненасыщенные. Вред и польза жира – вопрос не праздный, поэтому стоит рассмотреть его более детально.

Чем отличаются насыщенные жиры от ненасыщенных и где они содержатся? Насыщенные жирные кислоты образуют твердые («плохие») жиры, ненасыщенные жирные кислоты - мягкие («хорошие») жиры. В животных жирах преобладают насыщенные жиры, в растительных (кроме кокосового и пальмового масел) - ненасыщенные жиры. Таким образом, ответ на вопрос «какие жиры полезны - насыщенные или ненасыщенные» очевиден: полезны исключительно ненасыщенные жирные кислоты. Насыщенные жирные кислоты в лучшем случае нейтральны для организма, в худшем – вредны.

Большая часть жиров, потребляемых человеком, - это триглицериды (95-98%), состоящие из одной молекулы глицерола и трех остатков жирных кислот. Одна жирная кислота состоит из более или менее длинной цепи атомов углерода (С), с которым соединены атомы водорода (Н). Атомы углерода могут быть соединены между собой одинарными или двойными связями.

Не имеющая двойных связей, называется насыщенной, имеющая одну двойную связь - мононенасыщенной, несколько двойных связей - полиненасыщенной.

Последние не синтезируются в организме - это эссенциальные (незаменимые) жирные кислоты (их называют витамином F).

Существует общий принцип: ненасыщенные жиры - это жиры растительного происхождения, а насыщенные жиры - животные жиры. Но, как известно, из любого правила есть исключения. Например, свиней специально откармливают для получения твердого (насыщенного) жира. При холодной погоде свиньи очень сильно замерзают, фактически «окоченевают». В противоположность им рыбы, также имеющие животный жир, способны жить в очень холодной, даже арктической температуры, воде. Рыбий жир является ненасыщенным и сохраняет жидкое состояние при минусовой температуре, по этой причине рыбы сохраняют подвижность, гибкость, проворность. Насыщенные и ненасыщенные жиры организму необходимы, но перевес должен быть в пользу ненасыщенных.

Какие жиры животного и растительного происхождения полезны для организма

Говоря о том, какие жиры полезны, не стоит забывать, что растительные жиры тоже имеют свои особенности. Как правило, растительные жиры содержатся в семенах и являются ненасыщенными (масла оливковое, подсолнечное, льняное, облепиховое, ореховое, масло виноградной косточки, кукурузное). Исключения составляют некоторые фрукты тропических и субтропических регионов, имеющие жиры с высокой точкой плавления, т. е. эти жиры, остаются в твердом состоянии даже в тропической жаре. Кокосовое и пальмовое масла обладают самым твердым насыщенным растительным жиром в мире.

Твердость и насыщенность жира неразделимы: насыщенные жиры даже при комнатной температуре остаются в твердом состоянии, а ненасыщенные сохраняют жидкое состояние при температуре ниже нуля.

В рационе человека должно быть от 80 до 100 г жиров в сутки (1,2-1,3 на 1 кг массы тела), в том числе 30-35 г растительного масла, содержащего полиненасыщенные жирные кислоты. Выбирая между растительными и животными жирами, старайтесь отдавать предпочтение первым.

В каких продуктах содержатся полезные жиры

В каких же продуктах содержатся полезные жиры, а в каких – вредные?

Важные источники ненасыщенных жирных кислот: рыба (скумбрия, сардины, тунец, семга, форель, сельдь, печень трески), растительные масла. Основные источники насыщенных жирных кислот: продукты животного происхождения (мясо, колбасные изделия, потроха, кожа птицы, сливочное масло, сметана, цельное молоко, животные жиры), некоторые растительные продукты (кокосовое и пальмовое масла, маргарин, фритюрное масло).

В отчете Американской ассоциации кардиологов (1961), который справедливо считается «документом мировой важности», сказано, что «сокращение количества потребляемых жиров с разумной заменой насыщенных жиров полиненасыщенными рекомендуется как возможное средство предупреждения атеросклероза и снижения опасности возникновения инфаркта миокарда и инсульта». В этой связи необходимо особенно тщательно выбирать . Очень важно соотношение белка и жира в различных продуктах.

Таблица «Содержание холестерина в продуктах»

Ниже представлена таблица «Содержание холестерина в продуктах», в которой указано количество холестерина в миллиграммах на 100 г продукта.

Продукт

Овощи, фрукты (все)

Рыба (большинство сортов)

Мясо и мясные продукты

Телятина

Говядина

Конина, баранина

Крольчатина

Печень телячья

Печень говяжья

Утиное мясо

Колбасы (разные)

Цельное яйцо

Яичный желток

Молоко и молочные продукты

Цельное молоко

Творог обезжиренный

Творог жирный

Высококалорийная диета, богатая насыщенными жирами, является причиной высокого содержания «плохого» холестерина в крови. Диета, содержащая большое количество ненасыщенных жиров, приводит к снижению уровня «плохого» холестерина в крови и повышению «хорошего» холестерина.

Ежедневно взрослый человек потребляет около 750 мг холестерина. В сутки в печени образуется около 1 г холестерина. В зависимости от характера пищи это количество может варьировать: увеличение количества холестерина в пище приводит к повышению его уровня в крови, уменьшение - соответственно к снижению. Так, уменьшение содержания холестерина в продуктах до 350-375 мг/сут. приводит к снижению его уровня в крови на 7 мг/дл. Увеличение содержания холестерина до 1500 мг приводит к его увеличению на 10 мг/дл крови. В этой связи необходимо знать содержание холестерина в основных продуктах питания.

Что такое транс-жиры и их вред для организма

В этом разделе статьи вы узнаете, что такое транс-жиры и в чем их опасность для организма человека. Ненасыщенные жиры при промышленной или кулинарной обработке принимают форму «транс», превращаясь при нагревании и гидрогенизации в насыщенные твердые жиры, например маргарин, кулинарный жир, спред. Транс-жиры широко используются в промышленности, так как позволяют резко увеличить срок хранения продуктов. Полученные во Франции результаты исследований, в которых участвовали 17 тыс. человек, выявили, что потребление жирных кислот формы «транс» само по себе увеличивает на 50% риск возникновения инфаркта миокарда даже при отсутствии других важных факторов риска (табако-курение, потребление жиров, насыщенных жирных кислот, гиподинамии и т. д.).

Какие продукты содержат транс-жиры? Это майонезы, кетчупы, готовые соусы, рафинированное растительное масло, сухие концентраты (супы, соусы, десерты, кремы), мягкие масла, спреды, миксы растительного и сливочного масла, чипсы, попкорн с добавлением жира, диацетила и других ароматизаторов, продукция фастфуда (картофель фри, хот-доги, сэндвичи, гамбургеры), замороженные мясные, рыбные и прочие полуфабрикаты в панировке (например, котлеты, рыбные палочки), кондитерские изделия (торты, пирожные, пончики, вафли, печенье, крекеры, конфеты).

Откажитесь от продуктов, содержащих транс-жиры. Всегда читайте на этикетке состав продукта, присутствуют ли там гидрированные или частично гидрированные жиры. Под этим следует понимать транс-жиры.

В питании человека жиры абсолютно необходимы, однако насыщенные жиры, транс-жиры и избыток холестерина в еде опасны для сердца и сосудов, ненасыщенные жиры способны предотвратить сердечно-сосудистые заболевания.



Еще больше по теме






(только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH 2 -группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С 4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А .

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ

Синтез

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену , как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды . Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона . Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды , так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют раствора. Значение величин pK a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле , и оттитрованы раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин , в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза .

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты , что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам . Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения ; наиболее характерно гидрирование , которое используется для превращения растительных жиров в маргарин . В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию . При этом они разлагаются на углеводороды , кетоны , альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов . Тяжёлые металлы , содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами , такими как лимонная кислота .

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл . В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 , как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо -жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо -жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: C n H 2n+1 COOH или CH 3 -(CH 2) n -COOH

Тривиальное название Брутто формула Нахождение Т.пл. pKa
Масляная кислота Бутановая кислота C 3 H 7 COOH CH 3 (CH 2) 2 COOH Сливочное масло, древесный уксус −8 °C
Капроновая кислота Гексановая кислота C 5 H 11 COOH CH 3 (CH 2) 4 COOH Нефть −4 °C 4,85
Каприловая кислота Октановая кислота C 7 H 15 COOH CH 3 (CH 2) 6 COOH 17 °C 4,89
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C 8 H 17 COOH CH 3 (CH 2) 7 COOH 12,5 °C 4.96
Каприновая кислота Декановая кислота C 9 H 19 COOH CH 3 (CH 2) 8 COOH Кокосовое масло 31 °C
Лауриновая кислота Додекановая кислота С 11 Н 23 СООН CH 3 (CH 2) 10 COOH 43,2 °C
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота С 13 Н 27 СООН CH 3 (CH 2) 12 COOH 53,9 °C
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота С 15 Н 31 СООН CH 3 (CH 2) 14 COOH 62,8 °C
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота С 16 Н 33 СООН CH 3 (CH 2) 15 COOH 61,3 °C
Стеариновая кислота Октадекановая кислота С 17 Н 35 СООН CH 3 (CH 2) 16 COOH 69,6 °C
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота С 19 Н 39 СООН CH 3 (CH 2) 18 COOH 75,4 °C
Бегеновая кислота Докозановая кислота С 21 Н 43 СООН CH 3 (CH 2) 20 COOH
Лигноцериновая кислота Тетракозановая кислота С 23 Н 47 СООН CH 3 (CH 2) 22 COOH
Церотиновая кислота Гексакозановая кислота С 25 Н 51 СООН CH 3 (CH 2) 24 COOH
Монтановая кислота Октакозановая кислота С 27 Н 55 СООН CH 3 (CH 2) 26 COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -CH=CH-(CH 2) n -COOH (m = ω -2; n = Δ -2)

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота 2-пропеновая кислота С 2 Н 3 COOH 3:1ω1 3:1Δ2 СН 2 =СН-СООН
Метакриловая кислота 2-метил-2-пропеновая кислота С 3 Н 5 OOH 4:1ω1 3:1Δ2 СН 2 =С(СН 3)-СООН
Кротоновая кислота 2-бутеновая кислота С 3 Н 5 СOOH 4:1ω2 4:1Δ2 СН 2 -СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота 3-бутеновая кислота С 3 Н 6 СOOH 4:1ω1 4:1Δ3 СН 2 =СН-СН 2 -СООН
Лауроолеиновая кислота цис-9-додеценовая кислота С 11 Н 21 СOOH 12:1ω3 12:1Δ9 СН 3 -СН 2 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Миристоолеиновая кислота цис-9-тетрадеценовая кислота С 13 Н 25 СOOH 14:1ω5 14:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 3 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Пальмитолеиновая кислота цис-9-гексадеценовая кислота С 15 Н 29 СOOH 16:1ω7 16:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Петроселиновая кислота цис-6-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω12 18:1Δ6 СН 3 -(СН 2) 16 -СН=СН-(СН 2) 4 -СООН
Олеиновая кислота цис-9-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω9 18:1Δ9
Элаидиновая кислота транс-9-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Цис-вакценовая кислота цис-11-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω7 18:1Δ11
Транс-вакценовая кислота транс-11-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Гадолеиновая кислота цис-9-эйкозеновая кислота С 19 Н 37 СOOH 20:1ω11 19:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 9 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Гондоиновая кислота цис-11-эйкозеновая кислота С 19 Н 37 СOOH 20:1ω9 20:1Δ11 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Эруковая кислота цис-9-доказеновая кислота С 21 Н 41 СOOH 22:1ω13 22:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 11 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Нервоновая кислота цис-15-тетракозеновая кислота С 23 Н 45 СOOH 24:1ω9 23:1Δ15 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 13 -СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -(CH=CH-(CH 2) х (СН 2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил.конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота С 5 Н 7 COOH 6:2ω3 6:2Δ2,4 СН 3 -СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота С 17 Н 31 COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН 3 (СН 2) 3 -(СН 2 -СН=СН) 2 -(СН 2) 7 -СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота С 17 Н 28 COOH 18:3ω6 18:3Δ6,9,12 СН 3 -(СН 2)-(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 6 -СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота С 17 Н 29 COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН 3 -(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 7 -СООН
Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота С 19 Н 31 COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 4 -(СН 2) 2 -СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота 8,11,14-эйкозатриеновая кислота С 19 Н 33 COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 5 -СООН
- 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота С 19 Н 29 COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН 3 -(СН 2) 2 -(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2)-СООН
Тимнодоновая кислота 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С 19 Н 29 COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2) 2 -СООН
Цервоновая кислота 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота С 21 Н 31 COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 6 -(СН 2)-СООН
- 5,8,11-эйкозатриеновая кислота С 19 Н 33 COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН 3 -(СН 2) 7 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 2 -СООН

Примечания

См. также


Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Жирные кислоты" в других словарях:

    Одноосновные карбоновые кислоты алифатич. ряда. Осн. структурный компонент мн. липидов (нейтральных жиров, фосфоглицеридов, восков и др.). Свободные Ж. к. присутствуют в организмах в следовых кол вах. В живой природе преим. встречаются высшие Ж.… … Биологический энциклопедический словарь

    жирные кислоты - Высокомолекулярные карбоновые кислоты, входящие в состав растительных масел, животных жиров и сопутствующих им веществ. Примечание Для гидрогенизации применяют жирные кислоты, выделенные из растительных масел, животных жиров и жировых отходов.… … Справочник технического переводчика

    ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, составные компоненты ЖИРОВ (отсюда название). По составу они являются карбоксильными кислотами, содержащими одну карбоксильную группу (СООН). Примерами насыщенных жировых кислот (в углеводородной цепи… … Научно-технический энциклопедический словарь

Ненасыщенные жирные кислоты (ЖК) – это одноосновные жирные кислоты, в структуре которых присутствуют одна (мононенасыщенная) или две и более (полиненасыщенные жирные кислоты, сокращенно ) двойных связей между соседними атомами углерода. Синоним – непредельные жирные кислоты . Триглицериды, состоящие из таких жирных кислот, называют, соответственно, ненасыщенными жирами.

Биологическая роль ненасыщенных жиров гораздо более многообразна, чем насыщенных.

Большая часть этих молекул используется организмом как источник энергии, однако это далеко не самая важная их функция.

Наибольшее биологическое значение из ненасыщенных жирных кислот имеют полиненасыщенные жирные кислоты, а именно так называемые (витамин F). Это в первую очередь линолевая (омега-6 полиненасыщенная ЖК) и линоленовая (омега-3 ПНЖК); также выделяют омега-9 кислоты, к которым относится, например, олеиновая – мононенасыщенная жирная кислота. Омега-три и омега-шесть ненасыщенные жирные кислоты являются эссенциальным (т.е. жизненно необходимым) компонентом пищевых продуктов, который наш организм не может синтезировать сам.

Основное биологическое значение жирных кислот omega-3 и omega-6 (витамина F) заключается в их участии в синтезе эйкозаноидов, являющихся предшественниками простагландинов и лейкотриенов, которые в свою очередь препятствуют развитию атеросклероза, обладают кардиопротекторным и антиаритмическим действием, регулируют воспалительные процессы в организме, снижают уровень холестерина и пр. Эти вещества защищают организм человека от сердечно-сосудистых заболеваний, главного фактора смертности современного человека.

Мононенасыщенные жирные кислоты также обладают полезными свойствами.

Так, их назначают при лечении некоторых заболеваний нервной системы, дисфункции надпочечников; олеиновая кислота (мононенасыщенная) ответственна за гипотензивный эффект : оно снижает артериальное давление. Мононенасыщенные жирные кислоты также поддерживают необходимую подвижность клеточных мембран, что облегчает прохождение в клетку полиненасыщенных жирных кислот.

Непредельные жирные кислоты встречаются во всех жирах. В растительных жирах их содержание, как правило, больше, чем в животных (хотя и в растительных и в животных жирах бывают исключения из этого правила: твердое пальмовое масло и жидкий рыбий жир, например). Основными источниками ненасыщенных ЖК и особенно незаменимых, или эссенциальных, для человека являются оливковое, подсолнечное, кунжутное, рапсовое масло, жиры рыб и морских млекопитающих.

Источниками омега-3 и омега-6 жирных кислот являются, прежде всего, рыба и морепродукты: лосось, макрель, сельдь, сардины, форель, тунец, моллюски и др., а также ряд растительных масел: льняное, конопляное, соевое, рапсовое масла, масло из тыквенных семечек, грецкого ореха и пр.

Нормы потребления для ненасыщенных жирных кислот не установлены, однако считается, что их энергетическая ценность в рационе в норме должна составлять около 10%. Следует отметить, что мононенасыщенные жирные кислоты могут быть синтезированы в организме из насыщенных ЖК и углеводов. Поэтому они не относятся к незаменимым или эссенциальным жирным кислотам.

Одним из важнейших свойств ненасыщенных жиров является их способность к перекисному окислению – в этом случае окисление идет по двойной связи непредельных ЖК. Это необходимо для регуляции обновления клеточных мембран и их проницаемости, а также синтеза простагландинов – регуляторов иммунной защиты, лейкотриенов и др. биологически активных веществ.

Другой стороной способности этих соединений к окислению является то, что как сами масла, так и изделия, приготовленные с их использованием, прогоркают при длительном хранении, что хорошо ощущается на вкус. Поэтому для увеличения сроков хранения в кондитерской промышленности, к сожалению, часто происходит замена таких масел на масла с низким содержанием непредельных ЖК. Особенно опасной тенденцией является использование гидрогенизированных жиров (), содержащих вредные трансизомеры жирных кислот (транс-жиры), которые намного дешевле натуральных, но и столь же намного увеличивают риск сердечно-сосудистых заболеваний.

По сравнению с насыщенными жирными кислотами, закономерность в отношении температуры плавления у ненасыщенных (непредельных) обратная – чем больше жир содержит ненасыщенных ЖК, тем меньше у него температура плавления. Таким образом, если перед вами масло, которое остается жидким даже в холодильнике, при температуре 2-8°С, можете не сомневаться, что в нем преобладают непредельные жиры.